Dupa spusle lui Eminem, la sfarsitul anilor ’90, cu un an inainte sa semneze un contract cu Dr. Dre, marele MC din Detroit, Dre si-a oprit masina langa el si l-a intrebat ‘Hey! Nu simti ca si daca nu o sa inregistrezi nici un album, ai puterea sa canti rap pentru totdeauna?’, la care Eminem i-a raspuns ‘Ba da. Simt ca imi este in sange’. Acest lucru rezuma cauza din care slabanogul baiat alb a decis sa faca parte din lumea hip-hop-ului si a muzicii rap. I-a reusit acest lucru, si nu numai, cand s-a alaturat trupei D12, dupa uciderea lui MC Bugz.
Eminem a fost intrebat odata despre multele lui personalitati si a raspuns: ‘Cel mai bun mod in care le pot defini este urmatoarul: Slim Shady este baiatul…care spune cele mai ridicole lucruri la care te poti gandi…Apoi vine Eminem, care este constient de rezultate si acesta este felul in care se simte. Apoi mai este Marshall, care se duce acasa noaptea si este persoana adevarata in afara divertismentului, care se lupta cu faima si cu gandul evolutiei proprii de la inceputuri pana in ziua de azi.’
Dr. Dre a produs albumul The Slim Shady LP in 1999, incluzand pe ea single-ul ‘My Name Is’, care a castigat premiul Grammy pentru cea mai buna performanta solo din muzica rap. Albumul a castigat 3 discuri de platina si, in ciuda controverselor despre versurile omofobe ale lui Eminem, a castigat premiul Grammy pentru cel mai bun album rap.
Eminem si-a linistit criticii atunci cand a cantat un duet cu Elton John la premierele Grammy din 2000, unde albumul lui, ‘Marshall Mathers’, a fost nominalizat pentru mai multe premii, aceasta find prima data cand un album rap e nominalizat pentru categoria ‘Cel mai bun album al anului’. Ulterior a devenit cel mai vandut album rap din toate timpurile si a castigat premiul Grammy pentru cel mai bun album rap.
In 2002, primul film al lui Eminem, 8 Mile, a fost lansat, el bazandu-se pe viata si incercarile pe care a trebuit sa le suporte pentru a deveni un superstar al muzicii rap. Filmul a castigat mai mult de 51 milioane de dolari in primul week-end. Piesa intitulata ‘Lose Yourself’ a castigat premiul Oscar pentru Cea mai buna melodie din 2003.